Đào tạo

Orton ra mắt vào năm 2000 tại Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling (MMWA-SICW) tại St Louis, Missouri, Sam Muchnick. Ở đó, anh được đào tạo bởi chương trình khuyến mãi và cả cha của anh, "Cowboy" Bob Orton. Anh đã vật lộn để thúc đẩy cho một tháng, thực hiện với đô vật Ace Strange và Mark Bland. Orton cũng là trọng tài một vài trận đấu với World Organized Wrestling, nơi chú của anh Barry Orton làm việc.

Trong năm 2001, Orton đã ký một thỏa thuận với World Wrestling Entertainment (WWE) và được gửi đến Ohio Valley Wrestling (OVW) ở Louisville, Kentucky, nơi anh tiếp tục đào tạo mình. Trong thời gian ở OVW, Orton thích kiểu đấu vật của Rico và The Prototype và hợp tác với Bobby Eaton trong trận tag team Tournament. Anh giành OVW Hardcore Championship hai lần riêng biệt bằng cách đánh bại Mr.Black ngày 14 Tháng 2 năm 2001, và Flash Flanagan ngày 05 Tháng Năm 2001.

World Wrestling Entertainment

Evolution (2002 - 2005)

Trận đấu đầu tiên của Orton trên truyền hình WWE là trận đấu chống lại Hardcore Holly tại SmackDown! vào ngày 25 Tháng Tư năm 2002. Ngay sau đó, Orton đã trở thành một đô vật yêu thích của fan hâm mộ và được đặt trong một loạt các trận đấu với Holly. Trong tháng 9 năm 2002, Orton đã được chuyển đến Raw, nơi anh đã đánh bại Stevie Richards trong trận đầu tại Raw. Trong tuần đầu tiên của mình tại Raw, Orton phải chịu một chấn thương vai, nên anh phải ngồi ngoài nhiều tháng. Trong khi hồi phục, Orton vẫn xuất hiện trên Raw trong chương trình của riêng anh: Randy News Network, anh nói về tình trạng của anh. Việc hiển thị các phân đoạn khác bị gián đoạn Raw, để Orton từ từ chuyển mình thành một nhân vật trung tâm và là nhân vật phản diện.

Sau khi chữa lành chấn thương, Orton tham gia Evolution, trong đó bao gồm Ric Flair, Triple H, và thân nhân mới, Dave Batista. Nhóm này đã được chuyển về Raw năm 2003-2004,Anh đã tham dự trận tranh đai World Heavyweight Champions elimination chamber match, chủ yếu là để bảo vệ cái đai của Triple H và bị loại bởi Goldberg

Sau đó, anh tự xưng là "Legend Killer", một tài năng trẻ, người rất tài năng mà anh cho mình là tương lai của đấu vật chuyên nghiệp. Anh bắt tay vào mối hận thù với nhiều đô vật "huyền thoại" và đã đạt được ô danh là trở thành Heel. Với sự giúp đỡ của người thầy của mình và Ric Flair, anh đánh bại Shawn Michaels tại Unforgiven trong nhiều trận đấu được quảng cáo là "Legend so với Legend Killer". Orton sau đó nhổ vào mặt của Harley Race vào ngày 26 tháng 4 năm 2004 tại Raw.

Trong thời gian này, Orton bắt đầu sử dụng những di chuyển mà có thể trở thành các chiêu kết thúc của anh, RKO. Tại Survivor Series, Team Bischoff do Orton đứng đầu đánh bại team Austin dưới sự chỉ huy của Shawn Michaels với sự giúp đỡ của Batista. Trong trận đấu đó, anh đã loại Rob Van Dam. Tại Armageddon 2003, anh đánh bại RVD để trở thành tân vô địch Liên lục địa(Intercontinental Champions). Anh nắm giữ danh hiệu trong bảy tháng.

Orton tiếp tục thiết lập mình như là một "Legend Killer" trong suốt năm 2004, thách thức đô vật bán nghỉ hưu Mick Foley. Mick Foley(tên năm 2004 là Cactus Jack) nổi tiếng với nhiều trận đấu hardcore match và khả năng xử lý đau đớn. Tại WrestleMania 20, Evolution đánh bại Foley và Rock.Sau đó, Orton thách đấu Foley trong trận Hardcore Foley sẽ đặt trận này là "Legend so với Legend Killer" nếu Orton chịu đặt Intercontinental Championship của anh ra trận đấu này. Backlash, trong một trận đấu đẫm máu có sử dụng đinh bấm và dây thép gai, Orton đánh bại Foley.

Trong tháng bảy, tại Vengeance, Edge đã đánh bại Orton để giành chiến thắng trong giải vô địch Intercontinental Champion, kết thúc bảy tháng cầm đai của Orton. Sau khi mất chức vô địch Intercontinental Champion, Orton đã trở thành #1 contender cho World Heavyweight Championship vào ngày 26 tháng 7. Tại SummerSlam, Orton đã đánh bại Chris Benoit cho chức vô địch. Orton trở thành người trẻ nhất từng nắm giữ danh hiệu cao nhất trong lịch sử WWE ở tuổi 24. Benoit chúc mừng Orton sau trận đấu, lắc tay cho thấy anh đã "trở thành đàn ông" thực sự.

Đêm sau, Evolution mời Orton tham gia một lễ kỷ niệm giả, chỉ để lộ ra rằng họ không hài lòng với chiến thắng mới của anh. Trong khi Batista đã cho Orton tựa trên vai của mình trong sự phấn khởi, Triple H đưa ngón tay cái lên và sau đó đột ngột thay đổi nó xuống, Batista thả rơi Orton xuống sàn. Ric Flair và Batista tấn công Orton trên sàn như cho thấy Triple H thấy ghen tị cho danh hiệu mới của Orton. Triple H ra lệnh cho Orton bàn giao chức vô địch, nhưng anh từ chối, khạc nhổ vào mặt của Triple H và đánh anh ta với chiếc đai vô địch. Orton rời Evolution và đã bắt đầu một cốt truyện mới cho thấy anh ta là một đô vật yêu thích của đám đông khi anh vẫn tiếp tục mối thù với nhóm cũ của mình. Một tháng sau, Orton đã mất chức vô địch của mình tại Unforgiven. Tìm kiếm trả thù, Orton đánh các thành viên Evolution, bắt họ trong thời gian quảng cáo giữa show diễn bằng cách cho họ một chiếc bánh lớn làm cho món quà vào mặt, sau đó anh ra khỏi phòng chờ để đánh đập và nhục mạ nhóm. Sau đó, Orton trở thành Tổng Quản lý(Genegal Manager) của thương hiệu Raw để một tuần sau sắp trận đấu ở Survivor Series. Anh tiếp tục mối thù với Triple H, bằng cách sử dụng quyền lực của mình để đặt các đối thủ của mình vào thế bất lợi nghiêm trọng. Orton đã được cấp một cơ hội khác tại giải vô địch trong tháng 1 năm 2005, nhưng bị thua trong trận six-man Elimination Chamber với Triple H ở New year's Revolution. Ngày 10 tháng 1 của Raw, Orton đánh bại Batista để kiếm được một trận gặp Triple H tại Royal Rumble cho danh hiệu Wolrd Heavyweight Championship. Tại Royal Rumble, Triple H đã đánh bại Orton để giữ lại đai vô địch thế giới.

Cạnh tranh đấu đơn (2005-2006)

Orton đã bắt đầu một mối quan hệ trên màn hình với Stacy Keibler và một thời gian ngắn có thù với Christian trong tháng 2 năm 2005. Ngày 28 tháng 2 tại Raw, "Superstar" Billy Graham đã xuất hiện, trong đó ông khuyên Orton để "hãy đi nơi không có đô vật trước ". Orton sau đó sản xuất một bản sao của tạp chí SmackDown! trong đó có đặc trưng The Undertaker trên trang bìa. Nghe lời khuyên của Graham, Orton tuyên bố rằng anh sẽ đặt mình ngoài việc tất cả các đô vật khác bằng cách kết thúc kỉ lục bất khả chiến bại của Undertaker tại WrestleMania. Trong suốt tháng 3 năm 2005, Orton chế giễu The Undertaker, tuyên bố anh không sợ The Undertaker. 21 tháng 3 của Raw, Orton trở thành nhân vật phản diện một lần nữa sau khi anh ra đòn RKO của mình trên bạn gái, Stacy Keibler, khiến cô bất tỉnh. Orton quảng cáo, anh ngay lập tức sẽ chạy khòi võ đài khi có dấu hiệu của Undertaker xuất hiện gần đó(có sét, bóng tối, hoặc khói). Khi huyền thoại đô vật Jake Roberts khuyên Orton không đánh giá thấp The Undertaker, Orton thực hiện một RKO ngay trên Roberts. Trong những tuần dẫn đến WrestleMania, Orton đã thách thức nhiều hơn với The Undertaker, hành hung anh ta trên võ đài cùng cha mình, "Cowboy" Bob Orton. Tại WrestleMania 21 Orton không thành công, khi anh bị thua mặc dù cha anh đã có sự can thiệp.

The Legacy và chia rẽ

Ngày 11 Tháng 1 năm 2010 tại Raw, Orton đã giành một trận đấu Triple Threat Match, với sự giúp đỡ của Cody Rhodes và Ted DiBiase, thách thức Sheamus tại Royal Rumble cho Giải vô địch WWE. Tại Royal Rumble, Orton thất bại để giành chức vô địch khi Rhodes can thiệp, gây ra một nguyên nhân. Sau trận đấu, Orton tấn công Rhodes và DiBiase. Vào ngày 15 Tháng 2 tại Raw, Orton đã một lần nữa bị loại trong một rematch sau khi Rhodes và DiBiase can thiệp. Orton và DiBiase cùng cạnh tranh trong giải vô địch WWE Eliminatiom Chamber pay-per-view, và DiBiase loại bỏ Orton sau khi đánh anh bằng một ống mà Rhodes đã truyền cho anh ta. Các đêm tiếp theo trên Raw, trong six-man tag team match, Orton tấn công Rhodes và DiBiase để trả thù. Tại WrestleMania XXVI, Orton đánh bại Rhodes và DiBiase trong trận đấu Triple Threat,/* The Legacy và chia rẽ */